在过去的53年里，尼克斯自上次夺冠以来经历了漫长的煎熬。期间，球队一些操作甚至让人怀疑管理层是否在故意让球队陷入困境。2001年12月，杰夫·范甘迪在带队完成19场比赛后选择辞职。他在休赛期考虑了离开的可能性，但仍希望能坚持下去。结果在一次训练中，他发现球队缺乏应有的拼搏精神，于是果断做出辞职决定。这一突如其来的决定对球队和球迷均造成了巨大的冲击。助教唐·切尼接任，但没有改变局势，尼克斯以20胜43负的战绩结束那个赛季，连续15年的季后赛纪录宣告终结。尽管如此，切尼在接下来的赛季中依然留任。
在此之前，球队的其他主帅也多以失败告终：里克·皮蒂诺因与管理层争吵辞职，斯图·杰克逊则在赛季中被解雇，帕特·莱利离开去迈阿密，而范甘迪则因心力交瘁而选择退场。
2002年，尼克斯拥有自1986年以来最高的第七顺位选秀权，他们选中了巴西球员内内，然而他却从未为球队效力。后来球队将他、马库斯·坎比和马克·杰克逊交易出去，换来了当时28岁的全明星球员安东尼奥·麦克戴斯。尽管理论上以麦克戴斯的表现与队友斯普雷维尔和休斯顿组成强大阵容是合理的，不过他健康状况堪忧。在2001-02赛季，麦克戴斯因伤缺席了72场比赛，最终他在复出时状态不佳，而尼克斯却认为他的体检结果足以应对赛季挑战。因此，他们做出了送走16年来首个乐透签的错误决定。
在2002年10月的季前赛中，麦克戴斯的髌骨骨折，整个赛季报销，随后的检查显示他的伤势恢复不佳，需要进行植骨手术。经过漫长的恢复，他在2003年12月1日迎来了尼克斯首秀，但仅打了18场比赛便再次陷入交易漩涡。
伊赛亚·托马斯于2003年12月22日接任球队篮球运营总裁，并在不到两周后就进行了一笔重大交易。他交易走了麦克戴斯、霍华德·艾斯利、马切伊·兰佩、米洛什·武亚尼奇及几个首轮签，以及球队效力最久的球员查理·沃德，换来了斯蒂芬·马布里。马布里对球队的复杂情感引发了球迷的关注：尽管他在球队带来了许多争议和戏剧性事件，球迷们却依然对他充满热爱。
从范甘迪的辞职到乐透签的失误，再到托马斯上任短短两周后的重磅交易，尼克斯在黑暗时期的一系列误判深深影响了球队的未来。
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